X11,
логин, имя компьютера и домена на стороне БД проверить не проблема (например, в T-SQL, так :
http://www.cyberforum.ru/sql-server/thread625328.html). допустим, стоит галочка, запомнить меня. При первом входе, проверив серверную аутентификацию, запоминаем, что он прошел ее и стоит галочка. Пока галочку не снимет, автоматически подключаем. как то так, наверное...